W połowie dziewiętnastego wieku ta część miasta znana była pod nazwą "cabbage patch" - kapuściane pole. Prawie cała dzielnica pokryta była ogródkami i łąkami, na których pasły się krowy i owce. Dzielnica była głównym dostarczycielem jarzyn i owoców i wyrosłe tu cebule, papryki i głowy kapusty trafiały w sezonie na stoły w całym mieście. Stąd, podobnie jak z okolic na zachód od River West, każdego ranka przez całe lato ciągnęły sznury furmanek załadowanych wszelkiego typu włoszczyzną i owocami, na targi w śródmieściu.
Division Street niedaleko La Salle Zdjęcie: Adam Jones
W 1868 roku zlikwidowano znajdujący się na wschód od tej dzielnicy stary cmentarz, zamieniając go na Lincoln Park, co spowodowało rozwój Old Town. Wielki Pożar spowodował też napływ dużych ilości niemieckich robotników fabrycznych z dzielnic położonych bardziej na południe, co ostatecznie zadecydowało o kształcie i klimacie tej części miasta.
Niemcy nie zrezygnowali od razu z ogródków. Wzdłuż North i Clybourn powstawały teraz całe sznury małych sklepików, wędliniarni i piwiarni. Na początku dwudziestego wieku, niemiecka dzielnica w Old Town przypominała nieco zwarte dzielnice włoskie czy polskie. Ruchliwe ulice, targi i stragany na chodnikach, gwar i szum. Taką dzielnicę, chociaż sycylijską, znamy z drugiej części kręconej w starej Philadelphii wielkiej, filmowej epopeji Ojciec Chrzestny. W miarę rozwoju miasta ubywało ogródków i jarzyn. Zaopatrzenie przychodziło teraz z dalszych dzielnic, w tym z obszarów, które my Polacy, nazywamy dziś Jackowem. Powolne furmanki ciągnięte mozolnie przez zmęczone konie i muły, zastąpiły mknące jak marzenie z szybkością 15 mil na godzinę ciężarówki Forda i towar można było dowozić z odleglejszych okolic. Jedne z najpierwszych firm transportowych były firmy Niemców zamieszkałych w Old Town. Zaraz po nich garaże z ciężarówkami otwierali Włosi, którzy jednak krótko przewozili kapustę i pomidory, znajdując w okresie Prohibicji ładunki przynoszące o wiele wyższe dochody.
Pod koniec dziewiętnastego wieku ostatecznie ustalił się niemiecki charakter dzielnicy. Nie trwało to jednak długo. Już bowiem kilka lat później pierwsi jej mieszkańcy zaczęli przenosić się bardziej na północ wzdłuż Lincoln Ave., zostawiając swe domy najpierw mniej zamożnym rodakom, później zaś innym narodowościom. W latach dwudziestych XX-go wieku North Avenue aż do Halsted, jeszcze dwadzieścia lat wcześniej 100-procentowo niemiecka ulica, była prawie w całości zasiedlona przez rosyjskich Żydów, napływających teraz masowo do miasta. Zaroiło się od kafejek i herbaciarni z samowarami, łaźni publicznych i słynnych rosyjskich "bani" oraz jegomościów z dlugimi pejsami, w chałatach i jarmułkach. Zamieszkały tu też niewielkie ilości Węgrów, wygnanych z własnego kraju przez wydarzenia poprzedzające wybuch pierwszej wojny światowej. Podążyli oni jednak za Niemcami, osiedlając się tuż koło nich w okolicach skrzyżowania Lincoln i Western Ave. dalej na północ.
Koniec drugiej wojny przyniósł dalsze fale imigrantów, w tym Włochów i Polaków, choć ci ostatni nie stanowili nigdy większej grupy. Rozpoczęto też szereg nowych projektów budowlanych, w tym katastrofalna dla otaczających dzielnic, dzielnica tanich, państwowych betonowych bloków dla przybywających z Południa w poszukiwaniu pracy Murzynów - Cabrini Green. "Projects" - dzielnice dla czarnej biedoty powstające masowo w latach 50-tych i 60-tych we wszystkich większych miastach USA, stały się szybko siedliskami przestępczości, biedy i wszelkiego zła. Jedynym pozytywnym efektem tego konkretnego projektu - choć na dluższą metę tragicznego - był prawie natychmiastowy spadek cen budynków. Masowy exodus białych mieszkańców spowodował ruch 'w interesie" - handel nieruchomościami, na które stać teraz było nawet biedniejszych mieszkańców miasta. Znęceni niskimi cenami mieszkań i budynków artyści - podobnie jak w sąsiedniej River West - zaczęli ściągać tu teraz masowo. To dzięki nim opuszczona do pewnego stopnia dzielnica (Żydzi nie zagrzali tu długo miejsca: większość z nich przeniosła się do graniczącego z jeziorem miasteczka Evanston na północy i dalej, do Skokie i Lincolnwood) ożyła. Dziś większość z jej budynków i pięknych, prawie europejskich zaułków, jest odnowionych i wabi turystów i podróżników dziesiątkami kafejek, pizzerii, księgarni i galerii. Nie brakuje tu też sklepów z antykami, gdzie można nierzadko znaleźć prawdziwe rarytasy. Cała Old Town Triangle District to od 1977 roku zabytek historyczny, wpisany do Narodowego Rejestru Skarbów Kultury, a mieszkania i domy znowu kosztują tu majątek. Cabrini Green, istny symbol zła, przestał istnieć kilka lat temu (ostatni blok wyburzono w marcu 2011 r.), podobnie jak pozostałe wielkie slumsy na południu miasta.
Old Town kojarzy się Amerykanom i mieszkańcom Chicago chyba jednak najbardziej z okresem lat sześdziesiątych, kiedy dzielnica stała się centrum hippisowskim, a dzieci kwiaty żyły tu we wszechogarniającej komunie przez ponad dziesięć lat. I choć wszystko to jest już dziś historią i nie ma śladu po długowłosych sobowtórach Johna Lennona, specyficzny charakter tamtych czasów jest wciąż wyczuwalny. Działają do dziś powstałe wtedy teatry i sceny, jak choćby ultra-kontrowersyjna i wyraźnie lewicująca The Second City. Cała dzielnica ma do dziś jakiś inny charakter, bardziej twórczy i niekonwencjonalny. Wybierz się na organizowane tam wystawy, zwłaszcza na Old Town and Wells Street Art Fairs (drugi tydzień czerwca), a z pewnością odczujesz te "wibracje", o których tak było pełno w hippisowskiej kontrkulturze. Dostęp do dzielnicy jest łatwy zarówno publiczną komunikacją jak i samochodem. Trochę gorzej z parkowaniem, zwłaszcza wzdłuż głównych ulic.
